Ao lado de seu vizinho e parceiro de composição de longa data, Howard Greenfield, Sedaka montou seu estúdio no famoso Brill Building e ajudou a definir o estilo pop que emergiu da fábrica de sucessos de Nova York. O sucesso de canções como “Stupid Cupid“, que compuseram para Connie Francis, ajudou Sedaka a garantir seu próprio contrato com uma gravadora. Ele alcançou seu primeiro Top 10 em 1959 com “Oh! Carol“, seguido por sucessos notáveis como “Stairway to Heaven” (não aquela), “Calendar Girl“, “Little Devil” e “Happy Birthday Sweet Sixteen“. A sequência culminou em 1962, quando “Breaking Up Is Hard to Do” chegou ao primeiro lugar e “Next Door to an Angel” alcançou o quinto lugar.
